Il primo Yellow Boot di Timberland venne introdotto nel lontano 1973 da  Sidney Swartz, attuale presidente del brand. Il boot nacque come item funzionale e resistente, ispirato ai manovali del New England e pensato per resistere alle condizioni invernali del New Hampshire – l’opposto di quanto oggi potremmo concepire come fashion. Negli anni ‘90 il Yellow Boot si fece strada nei guardaroba di alcuni fra i maggiori artisti hip-hop, diventando un oggetto iconico, tanto da diffondersi in tutto il mondo  e trovarsi al centro di numerose collaborazioni – di cui la più recente è stata quella con Jimmy Choo, che ha dato una svolta luxury alla silhouette di Timberland e l’ha presentata con una campagna scattata da Cole Sprouse, con protagonisti Evan Mock e Kristen Noel Crawley.

La collezione include quattro diverse versioni dello stivale, di cui tre unisex e una femminile. Due di queste versioni mantengono il colore dell’originale e presentano un collar decorato con glitter dorato e cristalli Swarowski. Un’altra versione, sempre con collare glitterato, è in total black, mentre una quarta versione, in edizione limitata, ha una decorazione di cristalli Swarowski all-over. La collezione  contribuirà inoltre al progetto Nature Needs Heroes che si impegna a piantare 50 milioni di alberi entro il 2025: Timberland pianterà infatti un albero per ogni paia di stivali creato in occasione di questa collaborazione.